Dead Ends and Detours
Direct Ways to Successful Total Synthesis
1. Auflage Oktober 2004
XIV, 276 Seiten, Softcover
260 Abbildungen
Lehrbuch
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Reaktionen, die nicht zum gewünschten Erfolg führen, gehören leider zum Alltag eines jeden Organikers. Zwar liefern Originalpublikationen und Bücher eine Fülle von wertvollen Informationen, aber die Ergebnisse beruhen fast immer auf erfolgreiche Reaktionen.Aber das Chemikerleben ist bedauerlicherweise nicht so einfach. Im Gegenteil, Versuch und Irrtum ist immer noch eine der am häufigsten verwendeten Praktiken. Dabei wäre es doch hilfreich, wenn auch Synthesen, die nicht funktionieren, zugänglich werden. Denn auch sie liefern wichtige Ergebnisse, die für die weitere Syntheseplanung von immenser Bedeutung sind. Genau hier setzt dieses Buch von M. A. Sierra und M. C. de la Torre an. Anhand von prominenten Totalsynthesen werden verschiedensten Problematiken erläutert und Lösungen vorgeschlagen: Probleme zu Beginn und am Ende einer Synthese, schwierige und unerwartete Reaktivitäten funktioneller Gruppen, Probleme aufgrund sterischer Eigenschaften und vieles mehr. Dieses Buch ist eine wahre Fundgrube für JEDEN Organiker. Endlich werden auch Synthesen beschrieben, die in eine Sackgasse endeten und es werden natürlich auch Wege aus diesem Dilemma präsentiert. "Dead Ends and Detours en Route to Total Syntheses" ist das Rüstzeug für die erfolgreiche Totalsynthese!
Preface.
Abbreviations.
Chapter 1: Introduction: From the Paper to the Laboratory.
References.
Chapter 2: Tuning-up, Tactical and Strategic Changes.
2.1 Tuning-up Reaction Conditions.
2.2 Tactical Changes.
2.3 Strategic Changes.
References.
Chapter 3: Working with Models.
3.1 (-)-Stenine.
3.2 (+)-Piperazinomycin.
3.3 (+)-Damavaricin D.
3.4 Dynemicin A.
References.
Chapter 4: The Unexpected Reactivity or Inertia of Common Functional Groups.
4.1 Pseudotabersonine.
4.2 Octalactins A and B.
4.3 (-)-Polycavernoside A.
References.
Chapter 5: The Influence of Remote Substituents.
5.1 "Alive" Dead Steric Volume.
5.2 The Reactive Remote Group.
References.
Chapter 6: The Elusive Side Chain.
6.1 (±)-Scopadulcic Acid B.
6.2 Dysidiolide.
6.3 (+)-Epoxydictymene.
6.4 (±)-Lepadiformine.
References.
Chapter 7: The Unpredictable Stereochemistry.
7.1 Nocardiones A and B.
7.2 (±)-Breynolide.
7.3 Hamigerans A and B.
7.4 Calphostin A.
7.5 Fragment C3-C10 of Cytovaricin.
7.6 Goniocin.
References.
Chapter 8: Reluctant Ring Closures.
8.1 Discorhabdin C.
8.2 Discorhabdin A.
8.3 Frondosin B.
8.4 (-)-Laulimalide.
8.5 ent-Rubifolide.
8.6 Roseophilin Tricyclic Core: The Formal Total Synthesis of Roseophilin.
8.7 (-)-Papuamine.
References.
Subject Index.
Angewandte Chemie
"Inhalt und Arbeitsaufwand dieser Zusammenstellung rechtfertigen den Preis, und das Buch kann allen empfohlen werden, die Totalsynthesen betreiben, die Grundlagen bereits kennen und durch Detailbesprechungen mehr lernen möchten."
Nachrichten aus der Chemie
Maria C. de la Torre studied chemistry at the Universidad Complutense de Madrid (UCM) where she received her PhD in 1986. After postdoctoral work at Imperial College (under Professor Steven Ley) and Colorado State University (Professor Albert Meyers), she returned to Madrid in 1989 as a scientific researcher at the Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Her current research interests focus on the chemistry of densely functionalized natural products, and the preparation of natural product hybrids with mixed and/or complementary biological properties.
